这里不讨论历史的评价，仅仅是看两个人之间的感情关系。
1950年，杜月笙准备举家迁居法国，在计算需要多少张护照时，据说孟小冬问了一句：“我跟着去，是算丫头呢，还是算女朋友呀？”
杜月笙随即宣布要和孟小冬成婚。此时的杜月笙已经63岁，病情很重，但他还是不顾家人阻挠，坚持要跟孟小冬举行一个像样的婚礼，杜月笙让在香港的子女对孟小冬行跪拜礼，并改口叫孟小冬“妈咪”。杜月笙穿着长袍马褂，坐在轮椅上，由人搀扶着站起来和孟小冬相依而立成婚，把一枚17克拉的祖母绿的结婚戒指戴在了孟小冬手上。
戒指在2014年的拍卖会上照片（上图）
婚礼拖到这个时候才进行，不是杜月笙不愿意娶。他一直都在等。是孟小冬此前没有明确表达过“要嫁”。当年孟小冬与梅兰芳决裂，登报休夫、立誓“再嫁人绝不会比你差”，都说明她的骄傲和对“名分”的敏感。而且登报休夫表面上是她的主动，实际上也是在她争取无果，对方又采取不明言的故意冷淡拖延方式下分手，又遭到各种非议和谣言之后的举措。经历过此事，她不可能轻易向另一个男人提婚姻与名分。
杜月笙已有四房太太，家事复杂。孟小冬住在杜家，被称作“孟老板”。她如果主动开口要嫁，就变成了“争”，而她一生最不屑的就是“争”。但当杜月笙迁到香港，财力大不如前，生病又需要人照顾时，她提到“嫁”，就是讲情义。
杜月笙的之前的“不娶”，与其说是拖延，不如说是一种小心翼翼的等待和不敢擅动。他知道孟小冬的骄傲，也清楚她受过的伤，不敢贸然去“冒犯”她。他也不可能不要已有的家室和子女，让她做唯一的夫人。他能为她做的，是近三十年的庇护、资助，以及在她最狼狈时替她出面充当调停，但他不敢替她决定她要不要“杜夫人”这个第五位夫人的名分。
杜月笙是懂孟小冬，并尊重她的艺术成就的。无论在不在一起，杜月笙都不会拦着她唱戏，反而会大力支持。他以孟小冬个人成长为主导，而不以自己喜欢为牢去困住她。
1950年的那场婚礼，是由孟小冬自己把那层窗户纸捅破了，让嫁娶变成了可能。
1977年孟小冬去世，她的墓碑上书：“杜母孟太夫人墓”，是张大千所题。这个墓碑的题字，想来是符合她的心愿的。
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