1932 年，费雯丽18岁时在伦敦戏剧学院就读期间结识比自己大13岁的律师霍尔曼，婚后不久生下女儿苏珊娜。霍尔曼希望妻子扮演传统家庭主妇角色，而费雯丽执着于演艺事业，两人渐行渐远，于1938 年离婚 。
1935年，费雯丽在观看劳伦斯·奥利弗主演的话剧《皇家剧场》后一见倾心，连看14场。劳伦斯·奥利弗是知名的莎剧演员、导演，是奥斯卡终身成就奖获得者。他曾主演《呼啸山庄》、《蝴蝶梦》、《傲慢与偏见》，自导自演的莎翁改编影片《亨利五世》、《王子复仇记》都斩获了极高的影史评价。
1936年费雯丽与奥利弗合作电影《英伦战火》，两人陷入婚外情。费雯丽无法忍受家庭生活的平淡无趣，尤其是在遇到奥利弗之后。于是，费雯丽选择离开丈夫和女儿与奥利弗走到一起。
1940年，经过几年的等待，费雯丽和劳伦斯·奥利弗，终于在双方离婚后，步入婚姻的殿堂。婚后他们相伴合作了多部作品，其中最知名的是1941年上映的历史爱情片《汉密尔顿夫人》：费雯·丽饰演女主角艾玛·汉密尔顿，劳伦斯·奥利弗饰演男主角纳尔逊中将。
这段感情被外界视为天作之合，但婚姻的光环并未持续太久。两人都处在事业巅峰，生活中的问题逐渐显现，费雯丽的精神状态日益恶化，她多次流产，并长期患有躁郁症，时常陷入极端的情绪波动中。
费雯丽这种时而亢奋，时而抑郁的状态，给奥利弗带来了巨大的心理压力。两人关系日益紧张。这一时期，奥利弗遇到了年轻的女演员琼·普洛赖特。两人因合作而产生情感，奥利弗终于找到了在费雯丽无法获得的情感慰藉。
1958年，奥利弗写信提出移情别恋。1960年，费雯丽与劳伦斯·奥利弗正式离婚，两人多年的婚姻，终于走到了尽头。这个决定对费雯丽来说无疑是毁灭性的打击。
离婚后，费雯丽写下了一封长达22页的信，寄给了奥利弗。信中，她回忆了他们一起走过的时光，诉说了自己的不舍和内心的痛楚。她将这封信作为对过去20年感情的最后告别，也表达了对失去挚爱的痛苦。
费雯丽的第三段情感关系，也是她最后一段感情经历，是与梅里韦尔。梅里韦尔是比费雯丽小几岁的舞台剧演员，长期崇拜她，曾与其合作《复仇天使》。梅里韦尔在费雯丽精神崩溃期间给予陪伴与支持，陪她度过晚年。
1967年7月7日，费雯丽因肺结核复发去世，梅里韦尔第一时间通知了奥利弗。费雯丽至死珍视奥利弗，床头始终摆放其照片，并在遗嘱中将德加名画《浴女》留给他。
尽管感情充满痛苦与波折，她始终将艺术视为生命核心，直至离世前仍在排练舞台剧《微妙的平衡》。她曾坦言：“如果人生可以重来，我会做两件事——成为演员，嫁给奥利弗。”
