19世纪，西方列强加速向东南亚殖民扩张，来自闽粤等省的华人移民在下南洋大潮中，进入新加坡、马来半岛内陆定居。
20世纪初，英国从印度引入泰米尔人到东南亚殖民地的种植园工作，新马形成马来人、华人、泰米尔人为主的多元社会。
英国在殖民地行政和教育系统中推行英语，同时允许马来语、华语和泰米尔语等母语教学的存在。
新加坡由于华人占比大，20世纪初就出现了崇正、广肇、端蒙等中文学堂。1919年南洋华侨中学的建立，成为新加坡华文中学的发端。
1920年代后，新加坡华校逐渐采取中文“国语”教学。这些华校成为新加坡华人重要的教育阵地。少量华人精英进入殖民者创办的英语学校就读。
1948年，马来半岛各邦组建马来亚联合邦（英国保护国）。新加坡因军事、经济价值重要，转成英国直属殖民地。
1955年华人在新加坡集资创办南洋大学，该校是仿美国学制的私立华文大学，是海外唯一的中文大学，被誉为“东南亚华人最高学府”。
1959年，新加坡成为英国控制下的自治邦，时任新加坡首任总理的李光耀在法令中确定四种官方语言（英语、华语、马来语、泰米尔语）。
1963年，新加坡、砂拉越、沙巴三地与马来亚组成马来西亚联邦。华人以44%的占比成为该国第二大族群，仅比马来人少3%。
为削弱华人力量，马来西亚在1965年将新加坡逐出联邦，大马华人占比从44%下跌至36%（现在为22%）。
1966年，新加坡开始实行双语教育，即各族群儿童同时学习英语和本族母语。英语作为工作语言，成为各族群沟通的中立语言。英语使用范围从新加坡精英阶层扩展到中下层人口；由公开领域渗入私人领域。
1975年，时任新加坡教育部长的李昭铭兼任海外唯一的中文大学——南洋大学的校长。李昭铭推动南洋大学从私立改为政府资助乃至由政府监控、依英国学制而建设的英文大学。
1980年, 东南亚华人中文教育的最高学府南洋大学彻底关闭，各学科师资与新加坡大学合并, 成立英文教学的新加坡国立大学。自此新加坡不再有任何一所专门的中文大学。
到80年代中期，新生代新加坡人完全是在英语教育中成长起来。
1987年，新加坡取消对小学入学新生实施马来语、华语、泰米尔语授课的过渡性做法，全面实施英语授课。华校在90年代逐步消亡。
新加坡年轻华人因英语主导教育，其思考方式、逻辑表达乃至价值观构建多以英语为中介。21世纪的新加坡华人，日常交流的中文有时也需要英文辅助。
据新加坡2024年统计数据，超过70%的新加坡华人家庭以英语为主要家用语言，85%的华人职场人士日常工作中使用英语。30岁以下新加坡华人中，仅9%会主动关注中文新闻。
